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Il naviglio di Paderno, che come quello di Berenguardo non raggiunge Milano, fu ideato da Leonardo da Vinci. Permetteva la navigazione tra la città ed il lago di Como, che sarebbe così stato perfettamente collegato alla cerchia interna dei navigli grazie alla Martesana.

Il più breve tra i navigli è anche il più complesso con un salto di quota di 27,5 metri superati con la costruzione di sei conche.

I lavori di costruzione durarono più di 250; l'opera venne inaugurata nel 1777.

Il traffico interessava soprattutto la città di Lecco e Milano; nel 1780 fu operativo un servizio pubblico che utilizzava le barche tradizionali, che erano controllate a Lecco dal dispositivo di controllo di finanza. Tra il 1896 e il 1898, all'altezza di Paderno venne creato un canale di deviazione per alimentare una centrale idroelettrica a Robbiate. Una volta completato, il Naviglio prosperò fino all'arrivo della ferrovia, quando venne abbandonato, soprattutto perché è rinserrato in una valle stretta, lontana da ogni via di comunicazione importante e non ha utilizzo irriguo. Le attività cessarono nel 1930.